Смотря трансляции, где супергерои сражались со злодеями, Мастерс пополнял свой список навыков, и успел совершить несколько крупных краж, но всё же недооценивал опасность, связанную с такой работой. Вскоре Тони решил создать Институт Соломона для Душевнобольных Преступников (Solomon Institute for the Criminally Insane), в котором он тайно создал собственную академию по обучению будущих наемников. В этот период Мастерс спроектировал свой костюм и взял себе новое имя - Таскмастер. Одним из первых выпускников института Тони был легендарный Шпион (Spymaster). В течение долгого времени Академия оставалась незаметной для супергероев, как и сам Таскмастер. Однако вскоре у администратора института Доктора Перннела Соломона (Doctor Pernnel Solomon) начались серьезные проблемы с сердцем. Поскольку Соломону требовалась срочная пересадка сердца, а подходящего донора не было, то Перннел решил создать своего клона, которого он назвал Селб (Selbe). Однако клон сбежал и рассказал об академии Скотту Лэнгу (Scott Lang). Тогда Скотт вместе с Мстителями (Avengers) решил «навестить» этот институт. Во время нападения Таскмастер, желая скопировать силы Мстителей, вступил в бой с героями, но потерпел поражение от Джокасты (Jocasta), у которой отсутствовал «язык тела», благодаря чего Тони не смог предугадать следующее действие противника.

Спустя некоторое время, Мастерс, вместе с канадским наёмником Тайреллом Фэрса (Tyrell Farsa) и убийцей - телепатом Черным Лебедем (Black Swan), был нанят для убийства группы боевиков, которые контролировали аэропорты в неназванной стране. После завершения миссии Фэрса напал на Лебедя, поскольку думал, что тот нарочно читает их мысли. Таскмастер, поверив словам Тайрелла, решил помочь ему. Однако Черный Лебедь, планировавший такой исход событий, быстро победил обоих «друзей». Позже Тони решил присоединиться к Ужасной Четверке (Frightful Four) наряду с Чародеем (Wizard), Дэдпулом (Deadpool) и Удавом (Constrictor). После первого же собрания команда решила напасть на Фантастическую Четверку (Fantastic Four). Пока большая часть команды отвлекала героев, Дэдпул должен был украсть Франклина Ричардса (Franklin Richards), сына Рида Ричардса (Rid Richards) и Сью Сторм (Sue Storm). Однако Франклин помешал Дэдпулу украсть его, и Уэйд был вынужден бежать. Вскоре после этого команда распалась. Спустя некоторое время Таскмастер решил вновь уйти в подполье и начал тайно тренировать других преступников, включая Брока Рамлоу (Brock Rumlow), известного как Череп-и-Кости (Crossbones), Бланша Ситцзки (Blanche Sitznski), Рэйчел Лейтон (Rachel Leiqhton), известную как Гремучая Змея (Diamondback), и Шиоки Санада (Sheoke Sanada) по кличке Львиный Укус (Snapdragon). Позже Скотт Лэнг и Человек-Паук (Spider-Man) обнаружили школу Мастерса и напали на него, тем самым предотвратив кражу ядерных боеголовок. Вскоре Соколиный Глаз (Hawkeye) и Человек-Муравей, узнав о центре тайных школ Таскмастера – Карнавал Карсона «Путешествия в чудеса» (Carson Carnival of Traveling Wonders), рассказали об этом Человеку-Пауку и Страннику (Nomad). Тогда герои нарушили приток новых рекрутов к Мастерсу, что значительно ослабило его позиции. Видя, что его план провалился, Тони попытался бежать за границу. Однако был пойман Существом (Thing) и Правосудием (Justice), в штате Огайо, где Таскмастера и посадили под стражу агенты ФБР. Через некоторое время Красный Череп (Red Skull), приняв облик Джона Смита, начал манипулировать Дугласом Роквеллом (Douglas Rockwell), главой CSA и вынудил его сократить срок пребывания в тюрьме Мастерса, в обмен на обучение Джона Уолкера (John Walker), который должен был стать новым Капитаном Америкой (Captain America) и очернить репутацию Роджерса. После завершения обучения Красный Череп помог Тони сбежать из тюрьмы.

После побега Мастерс вернулся к деятельности наемника. Тогда Красный Череп предложил Тони продолжить сотрудничество, и тот согласился. Таскмастер начал тренировать еще нескольких преступников боевому стилю Капитана Америки, чтобы еще больше очернить образ Стива и уметь противостоять самому Роджерсу и Джону Уолкеру, предавшему Шмидта. После провала плана Черепа Мастерс решил основать свою новую академию в мавзолее Нью-Йорка, где ему пришлось сражаться с Человеком-Пауком, который думал, что наемник похитил его жену. Используя яркую вспышку света, Таскмастер сбежал. Спустя некоторое время бывший ученик Тони Шпион погиб. После смерти агента Джастин Хаммер (Justin Hammer) нанял Таскмастера, чтобы тот подготовил замену легенде шпионажа. Тогда Тони провёл смертельный отбор участников, убивая всех, кто по его мнению не подходил. В конце концов, остался только один человек - Натан Лемон (Nathan Lemon). Таскмастер использовал достаточно жестокие меры тренировки, надеясь, что Натан станет достойной заменой Шпиону. Чтобы завершить обучение, Мастерс приказал Лемону незаметно украсть золотой орнамент в виде ангела на вершине ёлки Старк Энтерпрайзис (Stark Enterprises) (видимо действия происходило во время Рождества – прим. пер.). Во время выполнения задания Натана заметил Железный Человек (Iron Man). Однако Старк, не желая подвергать опасности детей около ёлки, не стал атаковать агента.

Спустя некоторое время, Рука (Hand) решила устроить соревнование между двумя убийцами, Таскмастером и Надгробием (Tombstone). Согласно правилам этого состязания победителем считался тот, кто убьет больше целей. Эта дуэль привлекла к себе внимание Карателя (Punisher) и Сорвиголовы (Daredevil), которые напали на злодеев. Во время сражения Кастл своим ножом серьезно ранил Таскмастера ножом в живот, и тот был вынужден несколько месяцев провести в тюремном лазарете. Позже Мастерс снова заключил сделку с Красным Черепом. На этот раз Тони помог Шмидту собрать команду, включавшую в себя Смотровую Собаку (Watchdog Prime), Син (Sin), Арним Золу (Arnim Zola), Министра Крови (Minister Blood), Могучего Брокера (Power Broker), Бич Преисподнеи (Scourge of the Underworld), Байрона Калли (Byron Calley) и тайную империю Барона Стракера (Baron Strucker). Когда Черепа-и-Кости решил отойти от дел, Таскмастеру было поручено найти Убийцу (Cutthroat) в качестве его замены. Позже Красный Череп приказал Тони сделать всё возможное, чтобы убить Человека-Паука. Таскмастер очень обрадовался такому заданию, поскольку у него как раз появились новые ученики - Паук Крови (Blood Spider), Убийственный Щит (Death-Shield) и Зубчатый Лук (Jagged Bow), бывшие пародиями на Человека-Паука, Капитана Америку и Соколиного Глаза. Однако Человек-Паук вместе с Соло (Solo) победили трио Мастерса. Спустя некоторое время Таскмастер сражался с Соколом (Falcon), когда тот помогал Тайрону МакКуайду (Tyron McQuaid) выбраться из академии Тони. Многие из студентов Мастерса получали задания, в процессе которых они должна были драться с известными героями. Например Медный Епископ (Brass Bishop), дрался с Человеком Пауком и Альфа Флайт (Alpha Flight). Человек-Ходули (Stilt-Man) сталкивался с Сорвиголовой, а Оборванец (Tatterdemalion) и Дикие Парни (Wild Boys) во время тренировки ограбления банка, вступали в бой с Человеком-Пауком и Черной Кошкой.

Спустя некоторое время героиня с Земли-93060 Сирена (Siren), страдающая амнезией, телепортировалась в одну из академий Таскмастера, и тогда Тони приютил её у себя. Вскоре у них завязались романтические отношения. Позже, молодой мутант по имени Землетрясение (Jolt), желавший присоединиться к академии, случайно активировал одно из устройств Мастерс, которое открыло портал в другое измерение и затащило в него Сирену. Тогда Тони снова открыл портал и бросился спасать свою любовь, попутно побывав в разных реальностях и сразившись с Мстителями и множеством космических героев. В конце концов, Таскмастер вернулся в своё измерение. Через некоторое время Мастерс предложил крупнейшему поставщику оружия и гениальному хакеру Визлу (Weasel) работать на него. Визл согласился и перебрался на одну из секретных баз наемника. Тем временем, Дэдпул, подумав, что его друга похитили, отправился выручать его. В конце концов, Уэйд победил Тони и забрал Визла с собой. Позже таинственный Архитектор (Architect), желавший умереть, организовал конкурс с участием Таскмастера, Черного Хлыста (Blackslash), Бумеранга (Boomerang), наёмника по имени Пуля (Bullet), Бушвокера (Bushwacker), Электры (Elektra), Фатала (Fatale), Мачете (Альфонсо Фердинанд ) (Machete), Бритворукого (Razor-Fist), Шэтирхеда (Shatterhead) и Максимилиана Зарана (Maximillian Zaran). Сумасшедший хотел увидеть, кто способен его убить. Во время конкурса Таскмастер одолел Электру, использовав боевой стиль Сорвиголовы, но позже она вернулась и смогла победить Таскмастера.

Спустя некоторое время Мастерс нанял Альбино (Albino), всемирно известного биолога, специализировавшегося на мутагенах, чтобы тот помог Тони научиться дублировать суперспособности. Таскмастер также нанял Батрока (Batroc), Мачете (брата Альфонсо Фердинанда), Зарана, Чудака (Oddball), чтобы они вместе с андроидами в виде Зверя (Beast), Черной Пантеры (Black Panther), Капитана Америки, Голиафа (Хэнк Пим), Халка (Hulk), Железного Человека, Ртуть (Quicksilver), Нэмора (Namor), Тора (Thor) и Вижна (Vision) сканировали суперсилы Мстителей, столкнув их с несколькими членами команды героев. Благодаря технологиям Альбино Тони смог дублировать способности Огненной Звезды (Firestar) и Правосудия. Однако объединенный дуэт вместе с Соколиным Глазом смог одолеть злодея, и после боя Таскмастер потерял свои новые силы. Позже Мстители, решив окончательно покончить с деятельностью Мастерса, начали нападать на его академии, что на время положило конец его деятельности. Благодаря таким рейдам также удалось отправить за решетку многих преступников, причастных к институтам Тони. Таскмастер сразу же скрылся, боясь, что злодеи отомстят за это. Позже Мастерса нанял Удав, чтобы вместе с Подражательницей (Copycat), Убийственным Полетом (Deadair), Убийственным Концом (Deadend) и Убийственной Тяжестью (Deadweight) напасть на Дэдпула. Спустя некоторое время Таскмастер решил вступить в Кровавый Турнир в Мадрипуре (Madripoor’s Bloodsports Tournament). Тони рассчитывал, что таким образом он сможет повысить стоимость своего обучения. Однако Мастерс потерпел поражение от телепата - убийцы Мистера Икса (Mister X).

Позже Таскмастер решил вернуться к работе наёмника и принял предложение от Сансет Бэйн (Sunset Bain; также известная как Мадам Опасность (Madam Menace) – прим. пер.), согласно которому Тони должен был саботировать некоторые проекты Тони Старка. Мастерс выполнил задание, и тогда, чтобы скрыть все улики, Сансет послала банду Триады, которые напали на наемника. Тони без особого труда победил бандитов, и начал срывать все операции Мадам Опасность. В это время Таскмастер сдружился с Сэнди Бранденберг (Sandi Brandenberg), в которую он в последствии влюбился. Однако Сэнди отклонила ухаживание Мастерса, и они решили остаться друзьями, хотя любовь к ней сжигала наемника изнутри. Как оказалось, Бранденберг работала с Дэдпулом в качестве «секретарши», и, когда Дэдпулу нужна была помощь, чтобы победить Черного Лебедя, Сэнди попросила у Таскмастера помощи. Тони согласился, поскольку был не в состоянии устоять перед женскими чарами Бранденберг. Мастерс помогал Дэдпулу на протяжении всего пути, пока тот добирался до Черного Лебедя. Таскмастер также отомстил бывшему парню Сэнди, который жестоко избил её. Во время финального боя с Черным Лебедем Дэдпул, как показалось, умер во время мощнейшего взрыва. Позже Сэнди нашла таинственного Агента Икс (Agent X) по имени Алекс Хэйден (Alex Hayden), потерявшего память. Вначале Бранденберг думала, что это Дэдпул, страдающий амнезией. Алекс сказал, что хочет стать наёмником, а поможет ему в этом его исцеляющий фактор. Тогда Сэнди попросила Таскмастера обучить Алекса, и тот согласился. Методы Тони были крайне жестокими: он не жалел Агента Икс, обосновывая это тем, что у того мощный исцеляющий фактор. Во время одной из тренировок Алекс одолел Мастерса, и тогда наемник сказал, что теперь обучение Хэйдена закончено. Спустя некоторое время Агент Икс собрал команду из Таскмастера, Бандита, Сэнди, Восточного Ветра (Eastern Wind) и Дэдпула, и вместе они одолели Черного Лебедя.

Позже Комитет (Comitte), группа финансистов, которые якобы возрождали экономику США, а на самом деле занимались незаконной деятельностью, наняли Мастерса, чтобы тот убил Лунного Рыцаря (Moon Knight). Ворвавшись в квартиру Лунного Рыцаря, Таскмастер легко победил раненного героя. Тони уже хотел убить Спектора, но ему помешал сделать это дворецкий Марка, и тогда Мастерс был вынужден бежать. После этого Таскмастер пришел к Комитету и отказался от задания, но Лунный Рыцарь, собравший свою силу воли, пробрался на базу Комитета, где победил злодея. Впоследствии  Тони арестовали и посадили в тюрьму. Спустя некоторое время был принят Акт о Регистрации Супергероев (Superhuman Registration Act), и тогда Таскмастер неохотно присоединился к Громовержцам (Thunderbolts), охотившимся на злодеев и героев, не принявших этот Акт. В финальной схватке двух враждующих сторон Мастерс попытался застрелить Невидимую Женщину, но Мистер Фантастик принял пулю на себя и упал без сознания. В порыве ярости Сьюзан всей своей мощью буквально раздавила Таскмастера, вывив того из игры. После капитуляции Кэпа Тони перевели в тюрьму, расположенную в Негативной Зоне 42 (Negative Zone 42). Вскоре Мастерс был освобожден Дэдпулом, желавшим восстановить свою репутацию лучшего наёмника. После побега Уэйд публично победил Таскмастера.

Позже Тони оказал неоценимую помощь Щ.И.Т.’у (S.H.I.E.L.D.), тренируя их рекрутов, за что Мария Хилл (Maria Hill) дала ему полное президентское помилование. Вскоре Мастерс сменил Перчатку (Gauntlet) на посту инструктора в Лагере Хаммонд (Camp Hammond). В самом начале своей новой работы, в полное распоряжение Таскмастера поступили новые рекруты, такие как Эрик О’Грейди (Eric O'Grady), Бенгалия (Bengal), Облако 9 (Cloud 9), Повелитель Драконов (Dragon Lord), Комодо (Komodo), Гейгер (Geiger), Мили (Melee), Гнев (Rage), Красный 9 (Red 9), Спидбол (Speedball), Высота (Stature), Триатлон (Triathlon) и Ультрагёрл (Ultragirl). Также, за первые минуты пребывания в Инициативе (Initiativa) Тони успел победить Высоту и Желтого Жакета (Yellow Jacket). Позже к нему присоединились и супер-преступники, такие как Король Кобра (King Cobra), Боксер (Mauler), Огненное Клеймо (Firebrand) и Мистер Хайд (Mister Hyde), которые вскоре попытались убить Таскмастера. После этого по ошибке Мастерса из Инициативы был исключен Баттерболл (Butterball). Тогда Тони и Удаву стало жаль его, и они послали ему открытку, где Баттерболл победил пару злодеев. Спустя некоторое время на Лагерь напал клон Майкла Ван Патрика, который приобрел мощное оружие Тэктигон (Tactigon) и стал называть себя КИА (KIA). Во время боя Таскмастер узнал, что он не был в списке КИА, и предпочел отсидеться в стороне вместе со своим подопечным Эриком О'Грэйди.

После Тайного Вторжения (Secret Invansion) Инициатива попала под влияние Норману Осборну (Norman Osborn), который реорганизовал Инициативу и отправил Таскмастера в Теневую Инициативу (Shadow Initiative) вместе с Удавом, Комодо и Мутантом Зеро (Zero). Их первой миссией было отправиться в Мадрипур и забрать оттуда беглого рекрута Инициативы – Хардбола (Hardball), вступившего в ГИДРУ (HYDRA). После завершения задания и возвращения домой Тони был назначен главой лагеря Хаммер (Hummer) (бывшего лагеря Хаммонд), вместе с Капюшоном (Hood), который фактически был главой Инициативы. Позже Капюшон вместе с Таскмастером приняли пополнение в ряды Инициативы из суперзлодеев, включавшего Ю-Враги (U-Foes), Псионикса (Psionex), Лезвия Бритвы (Razor Blade), Брата Гримма (Brother Grimm), Убийцу, Вампиро (Vampiro), Мандрил (Mandrill), а также Гремучего Змея и Санстрикера (Sunstreaker), являвшихся бывшими членами Инициативы. Эти новобранцы были якобы помилованы Осборном, но на самом деле продолжали тайно проводить свою преступную жизнь. Однако для людей они были героями, и, чтобы поддерживать этот имидж, Мастерс обучал злодеев разным «геройским штучкам». Спустя некоторое время Таскмастер помог Дэдпулу сразиться с Громовержцами Осборна, в качестве платы за его освобождение из тюрьмы. После того, как Нэмор и Эмма Фрост (Emma Frost) покинули команду Заговорщики (Cabal), Осборн предложил Тони занять их место. Позже Капюшон ушел из Инициативы и передал управление Таскмастеру.Спустя некоторое время Мастерс принял участие в Осаде (Siege) Асгарда (Asgard). В самом начале поединка Таскмастер при помощи хитрости и своего меча убил двух асов. Увидев, как несколько самых мощных злодеев напали на Тора, Тони решил помочь им, думая, что это поднимет его рейтинг среди остальных наёмников. Одолев Одинсона, Мастерс напал на Фандрела (Fandral), но из-за вмешательства Хогуна (Hogun) потерпел поражение. Воины уже собирались схватить Таскмастера, однако в этот момент Арес (Ares) напал на Осборна, и, пока герои отвлеклись, наемник сбежал. Увидев, что Стив Роджерс напал на Нормана, Тони собрался помочь своему боссу, однако был остановлен Джеймсом Барнсом (James Barnes). Мастерс был вынужден вступил в бой с двумя Капитанами Америки, но проиграл. Однако в этот момент Мстителям понадобилась помощь, и тогда Роджерс бросился на помощь героям.  Оставшись один на один с Таскмастером, Баки потерпел поражение. Но бой так и не успел завершиться, поскольку в этот момент Асгард пал. Выбравшись из под завалов, Тони поднял Удава, и они оба сбежали.

Спустя некоторое время Мастерс, находясь в закусочной Хэппи Биг Фэт (Happy Big Fat), расположенной в Токио, подвергся атаке Якудзы. Одолев злодеев, Таскмастер спросил у одного из выживших, почему они напали на него, на что бандит ответил: «Орг (Org) дает за твою голову миллиард долларов!». После этих слов Тони спешно покинул бар, предварительно сняв с себя костюм, чтобы раствориться в толпе. Позже Мастерс, находясь в США, зашел в кофе, где слушал 3 часа одну и ту же песню. Тогда официантка, по имени Мерседес (Mercedes) спросила у наемника, почему он слушает эту музыку так долго. Таскмастер сказал: «Я пытаюсь вспомнить кое-что. Очень давно, я сидел в этой закусочной, ел эту еду и слушал эту песню. Я хочу создать в своем уме некий дворец памяти, где в каждую комнату я буду класть какие-то ассоциации или что-то, что будет напоминать мне о моих прошлых воспоминаниях». Затем Тони спросил у Мерседес, какое её самое раннее воспоминания. Официантка сказала, что это было еще в детстве, когда она пыталась догнать родителей на своем велосипеде. Тем временем, около закусочной собралось уже множество наёмников, желавшие убить Таскмастера. Мастерс попросил Мерседес записать рецепт блюда, которое он ест. Как только она ушла, Тони сказал единственному посетителю закусочной, чтобы он снял свой капюшон. И тут же пьяный алкаш перевоплотился в агента Гидры. Агент сказал, что Орг даёт за голову Таскмастера один миллиард долларов, поскольку считает Таскмастера «крысой», работающей на Стива Роджерса. На данный вывод Орга подтолкнул тот факт, что после Осады были пойманы сотни злодеев, а Мастерсу каким-то образом удалось сбежать. Агент Гидры, желая убить «настоящего Таскмастера», приказал Тони надеть его старый костюм, который тот забыл, когда тренировал солдат Гидры. Но в это время внимание злодея отвлекла Мерседес, которая записала рецепт. Тогда Мастерс сломал агенту руку и сбежал. После этого наёмники взорвали дверь и пробрались внутрь кафе. В этот момент Тони, надев свой костюм, напал на злодеев и убил их всех.

Тем временем, Мерседес сбежала, однако, придя домой, она столкнулась с агентами, поджидавшими ее. Но в этот момент появился Таскмастер и спас официантку. После боя Тони сказал, что Орг назначил награду и за ее голову. Тогда Мастерс решил взять Мерседес с собой и продолжить путешествие по местам, в которых он был когда-то. Украв частный самолет, герои полетели в заброшенную деревушку в Мексике, принадлежащая Дону Смерти (Don Death), наркобарону Мексики. На удивление Таскмастера Дон встретил его очень даже приветливо, как будто они были старыми друзьями. Во время их разговора Смерть, увидев одного из своих приспешников, пристрелил его, заподозрив предательство. Но потом упал на колени и закричал: «Нет!!! Он был единственным гитаристом на всю деревню». Спустя немного времени Дон, узнав о награде за голову Тони и Мерседес, сказал, что не убьет Таскмастера, поскольку он его друг. Тем не менее, Смерть собирался убить Мерседес. Тогда Мастерс, посмотрев ролики на YouTube, научился играть на гитаре и дал концерт для всей деревни. Тем временем, Мерседес вырубила своего охранника и угнала автобус, попутно протаранив зал, где как раз давал концерт Тони. Быстро сев в автобус, команда сбежала. Однако Дон не собирался отпускать героев и послал за ними бандитов. Тогда Таскмастер вылез на крышу автобуса и победил злодеев. Разделавшись с головорезами, Мастерс одолел самого Дона, скопировав при этом, коронный выпад Смерти мечем вперед. После этого Тони разбил маску Дона, и с удивлением прокричал: «О Боже! Дон Смерти… не мексиканец!». Лже-мексиканец сказал, что он бывший агент Щ.И.Т.а, как и Таскмастер. Эти слова перечеркнули все представления Мастерса о его прошлой жизни. Наёмник собирался допросить Дона, но из-за пробоины в колесе Мерседес совершила неудачный поворот, и «мексиканец» упал в пропасть, оставив Мастерсу множество вопросов.

После этого Таскмастер отправился в еще одно место, которое он немного помнил. Этим  местом оказался замок неофашистов. Там на него напали приспешники Гитлера, которых Тони без труда одолел. Далее, Мастерс и Мерседес отправились вглубь замка, где нашли лабораторию. И тут на Таскмастера нахлынула волна воспоминаний. Тони вспомнил, что он был бывшим агентом Щ.И.Т.а. Он также вспомнил про сыворотку и свою жену. После этого Тони впал в отчаяние и сказал, что не знает кто он такой. Тогда Мерседес ответила: «Нет повода тебе знать, кто ты. Орг знает». Эти слова напомнили Мастерсу речь, которую ему всегда говорила Хаб (Hub), связной Орга, дававшая задания Тони. Тогда Таскмастер выстрелил в Мерседес и потребовал, чтобы официантка рассказала ему, кто она такая. Со слезами на глазах Мерседес призналась, что она - его жена. Также она сказала, что никакого Орга не существует, его роль все время исполняла она сама. В это время злодей по имени Красная Рубаха (Redshirt) разрабатывал свой план по замене Орга своей организацией МИЛФ (MILF). Узнав правду, Таскмастер вместе со своей женой, которой до сих пор не доверял, направился на старую базу Щ.И.Т.а, бывшей основной базой Орга. Туда же направлялись Секретные Мстители (Secret Avengers) Стива Роджерса и МИЛФ. Прибыв на базу, Тони столкнулся с командой Красной Рубахи. Оказалось, что в поясе Мастерса все это время был встроен маячок. Узнав об этом, Тони использовал его как преимущество. Он прибил стрелой пояс к стене, а сам спрятался в другом месте, ожидая врагов. Быстро перебив злодеев, Таскмастер столкнулся с Красной Рубахой. Бой шел явно не в пользу Тони, однако он всё-таки смог победить злодея, скопировав очень сложный стиль боя Ши’ар, которым обладал злодей. Но из-за этого Тони потерял все воспоминания о своей прошлой жизни и убежал, оставив одну Мерседес посреди базы. Спустя некоторое время Мерседес от имени Орга со слезами на глазах отдала Тони новое задание. Позже, Изысканность (Finesse) – студент Академии Мстителей, напала на Мастерса в надежде узнать, является ли он её отцом. Но после длительного боя Таскмастер признался, что он точно не знает, поскольку регулярно теряет свою память.

Тони – алчный наемник, считающий себя самым лучшим наемным убийцей из всех. 

Фотографическая реакция: Единственная сверхчеловеческая способность Таскмастера заключается в его феноменальной памяти и реакции, которую с уверенностью можно назвать фотографической. Благодаря ей Тони способен скопировать практически любое физическое движение, которое видел. Ему достаточно только один раз увидеть, как кто-то делает тот или иной прием, и Мастерс запомнит его на всю жизнь. В связи с этим можно утверждать, что реакция Таскмастера граничит со сверхчеловеческой. Тони также может, смотря фильмы о боевых искусствах в режиме быстрой перемотке, развить небольшую сверхчеловеческую скорость. Но, поскольку Мастерс не имеет сверхчеловеческой выносливости, то он редко использует такие приемы. Таскмастер способен имитировать любой голос, буквально копируя его у других людей. Даже лучшие сканеры распознавания голоса не могут увидеть обман. Тони также может дублировать сверхчеловеческие способности, такие как меткость Меченого, ловкость Человека-Паука и любые другие, которые не требуют сверхчеловеческой выносливости. Мастерс использовал эту способность, чтобы освоить различные виды гимнастики и игру на всевозможных музыкальных инструментах. Но обычно Таскмастер предпочитает копировать боевые навыки лучших стрелков, профессионалов в обращении с холодным оружием, бойцов с преступностью или мастеров боевых искусств по всему миру. Тони в основном узнает эти навыки, смотря видео, где эти люди дерутся с кем-то другим.

Пик человеческих возможностей: Тело Таскмастера развито до уровня лучших Олимпийских спортсменов.

Мастер боевых искусств: Таскмастер в совершенстве овладел боевыми стилями таких персонажей как: Человек-Муравей (Скотт Лэнг), Батрок (Batroc), Черная Вдова (Наташа Романова) (Black Widow), Бумеранг, Бушвокер, Черный Хлыст, Черный Рыцарь (Black Knight), Черная Пантера, Капитан Америка (Стив Роджерс), Генис-Велл (Genis-Vell), Кейбл (Cable), Дэдпул, Сорвиголова, Электра, Сокол, Фаталити (Fatale), Огненная Звезда, Соколиный Глаз, Железный Кулак (Iron Fist), Справедливость, Либра (Libra), Мачете, Лунный Рыцарь, Чудак (Oddball), Пума (Puma), Люк Кейдж (Luke Cage), Каратель, Бритворукий, Ударная Волна (Shockwave), Серебряный Коготь (Silverclaw), Серебряный Самурай (Silver Samurai), Человек-Паук, Разрушающая Звезда (Shatterstar), Мечник (Swordsman), Тигра (Tigra), Тамблер (Tumbler), С.Ш.Агент (U.S.Agent), Птица Войны (Warbird), Росомаха (Wolverine) и Заран (Zaran). Эти навыки позволяют Тони побеждать противников, которые сильнее его физически и умнее. 

Мастер огнестрельного и холодного оружия: Мастерс является одним из самых лучших бойцов с огнестрельным и холодным оружием во Вселенной.

Знаток медицины: Таскмастер многое узнал о чудотворной силе медитации в Тибете, а также узнал множество методов судебной медицины от ЦРУ.

Полиглот: Тони знает, как минимум, 8 иностранных языков.

Великолепный стратег и тактик: он является мастером стратегии и тактики, особенно это заметно в его боях с Железным Человеком и Капитаном Америкой во время Осады.

Слабости

Мастерс обладает нормальной физической силой человека его возраста регулярно занимаясь интенсивными физическими упражнениями, а также способен поднять вес минимум в два раза тяжелее его самого, а это примерно 200 кг (440 фунтов).

Таскмастер хранит DVD-диски с записями людей, навыкам которых он хочет обучиться.

У Тони есть собственный Квинджет и фургон.

Таскмастер использует множество разнообразного оружия: щит Капитана Америки, когти Росомахи, устройства для стрельбы паутиной Человека-Паука, катана, лук и стрелы как у Соколиного Глаза, меч, пара пистолетов 45 калибра, веревка, круглый щит сделанный из стали, сюрикены в форме полумесяца Лунного Рыцаря, дубинка Сорвиголовы, кинжалы Электры. Однажды Мастерс лазил по стене, как Человек-Паук, поэтому, вероятно, у него есть особые перчатки и сапоги, заменяющие способности Паркера. Несмотря на обилие вооружения, у Тони есть три основных оружия, которые практически всегда с ним: меч, круглый щит, который очень сильно напоминает щит Капитана Америки, и пистолет. В своей мини-серии 2002 года, Таскмастер впервые показал, что также использует специальное устройство, крепящееся на запястье, при помощи которого Тони может создавать оружие из чистой энергии, например меч. Однако Мастерс не может создать пистолет (возможно потому, что пистолет является слишком сложным механическим устройством). Это устройство даёт Таскмастеру некоторое преимущество, но он всё же использует обычные мечи, поскольку они, по мнению наемника, надежнее.

В этой вселенной Таскмастер был членом Братства Мутантов. Во время одной из миссий, целью которых было убить Люка Кейджа, Тони случайно убил Тигру. Когда Мстители поймали Таскмастера, он начал провоцировать Кейджа, напоминая ему об убийстве Тигры, за что тот переломал Мастерсу все кости. Позже Таскмастер был замечен в больнице, завернутый в гипсе, словно мумия.

В этой вселенной Таскмастер был мутантом.

В этой реальности Таскмастер – женщина, которая похитила молодого Уэйда Уилсона для своих разведывательных войск. Они издевались над всей группой, включая Уилсона. Дэдпул оказался единственным выжившим из всей группы. После этого Таскмастер стала для Уилсона образом матери, которая не даёт переспать с ней.

В этой вселенной Таскмастер вступил в бой с Ралком (Rulk), во время которого злодей оторвал Тони голову.

Однажды Сорвиголова спас жизнь Таскмастера, когда в того бросил нож Каратель. Мэтт выстрелил в нож, отбив, таким образом, оружие.

Таскмастер носит маску черепа, поскольку он является почетным членом Санта Муэрте.