Рой Рэймонд младший, сын Роя Рэймонда старшего, был ведущим бульварного телесериала в  Готэм-сити  под названием "Рой Рэймонд: телевизионный детектив" (Roy Raymond Jr: Manstalker). Многие его рассматривали как высокомерного молодого человека, который вечно доставляет неприятности своему отцу. Сам Рэймонд старший относился к сыну с высокомерием и не считал его достойной заменой себе. Бэтмэн же описал Роя как одного из немногих детективов, которыми он восхищался, но упрекал Роя за то, что он "тратит впустую свои таланты по дневному телевидению". Как ребенок, Брюс Уэйн редко пропускал эпизод "Роя Рэймонда: телевизионного Детектива" (шоу, в котором Рэймонд старший решал реальные случаи перед камерой, а не обыгрывал их), но Рой младший опозорил имя своего отца, так как не относился к своему делу достаточно серьёзно. Будучи оскорбленным Робином (Тимом Дрейком) (Robin, Tim Drake), и упустив возможность поймать опасную костюмированную банду по телевидению, Рэймонд покидает  мир бульварного телевидения. 

Рой переехал в Кистоун-сити, где он стал ведущим в местных новостях. Там им управлял Вращение (Spin), чтобы начать клеветническую компанию против Флэша (Flash). После того, как Флэш одолел злодея, Рэймонд решил вернуться на пост детектива. 

Продолжая своё шоу "Телевизионный детектив", он расследует  похищение маленькой  девочки. Расследование Роя шло в гору, он почти нашёл ее местонахождение, но Рэймонд был уволен как "некомпетентный ведущий". Возмущенный Рой разыскал девочку один и спас ее от похитителей, сильно избив одного из негодяев. Тем временем Альфред Пенниворт  нашёл Роя, чтобы предложить ему членство в новой команде Отщепенцев после Смерти Бэтмэна. Рэймонд принимает предложение и, вооружившись снаряжением, оставленным ему Бэтмэном, становится Оулмэном. Видимо, Бэтмэн стал наблюдать за ним некоторое время  и хотел, чтобы он был частью команды, видя важность в ней детектива. Оулмэн стал представлять дедуктивные способности Бэтмэна и интеллект, отражение Бэтмэна в группе, имея при этом достаточно жёсткие отношения со своими товарищам по команде. Со временем Рой стал ближе к ним, хотя они и прошли через борьбу с Инсайдерами (Insiders). Оулмэн напрямую заявил, что он находит в Метаморфо (Metamorpho) и Беглеце (Creeper) угрозу и обузу для команды, хотя особо его никто и не слушал.

Рой вместе с Чёрной молнией, Гео-силой и Метаморфо был на базе Отщепенцев, когда прямо перед ними появилась погибшая Терра (Terra). Она просила брата (Гео-Силу) убить себя, но получив отказ и будучи под влиянием чёрного кольца, напала на Отщепенцев. Но друзья были спасены Сиянием. Оулмэн не был сильно потрёпан в этой стычке.